تولوئن ، یک ترکیب ارگانیک رایج با بوی شیرین مجزا ، به طور گسترده در کاربردهای مختلف صنعتی مورد استفاده قرار می گیرد. من به عنوان یک تأمین کننده تولوئن ، من اغلب با سؤالاتی از مشتریان در مورد واکنشهای شیمیایی آن ، به ویژه واکنش آن با کلر روبرو می شوم. در این پست وبلاگ ، من به جزئیات این واکنش ، از جمله مکانیسم های واکنش ، محصولات و عوامل مؤثر بر آن می پردازم.
مکانیسم های واکنش
واکنش بین تولوئن و کلر می تواند از طریق دو مسیر اصلی رخ دهد: تعویض و واکنشهای اضافی. نوع واکنشی که غالب است به شرایط واکنش بستگی دارد ، مانند حضور یک کاتالیزور و دمای واکنش.
واکنشهای تعویض
واکنشهای جایگزینی شایع ترین نوع واکنش بین تولوئن و کلر است. در این واکنش ها ، یک یا چند اتم هیدروژن در مولکول تولوئن توسط اتم های کلر جایگزین می شوند. دو نوع اصلی واکنش جایگزینی وجود دارد: تعویض معطر و تعویض زنجیره ای جانبی.
تعویض معطر
تعویض معطر هنگامی اتفاق می افتد که یک اتم کلر جایگزین یک اتم هیدروژن بر روی حلقه بنزن تولوئن شود. این واکنش به طور معمول در حضور یک کاتالیزور اسید لوئیس ، مانند کلرید آهن (III) ($ fecl_ {3} $) یا کلرید آلومینیوم ($ alcl_ {3} $) انجام می شود. این مکانیسم شامل تشکیل یون کلرونیوم ($ cl^{+} $) از کلر در حضور کاتالیزور است. یون کلرونیوم سپس به حلقه بنزن غنی از تولوئن حمله می کند و یک کربوراسیون میانی را تشکیل می دهد. سرانجام ، یک پروتون برای بازگرداندن معطر بودن حلقه از محل کار خارج می شود و در نتیجه شکل گیری یک محصول کلروتولوئن ایجاد می شود.
این واکنش می تواند سه ایزومر مختلف کلروتولوئن ایجاد کند: ارتو - کلروتولوئن ، متا - کلروتولوئن و پارا - کلروتولوئن. مقادیر نسبی این ایزومرها به شرایط واکنش و اثرات کارگردانی گروه متیل بر روی حلقه بنزن بستگی دارد. گروه متیل یک مدیر ارتو است ، به این معنی که ایزومرهای ارتو و پارا محصولات اصلی هستند.
معادله کلی برای جایگزینی معطر تولوئن با کلر:
$ c_ {6} h_ {5} ch_ {3}+cl_ {2} \ xrightarrow {fecl_ {3}}} c_ {6} h_ {4} (cl) ch_ {3}+hcl $ $
جانبی - تعویض زنجیره ای
جانشینی زنجیره ای هنگامی اتفاق می افتد که یک اتم کلر جایگزین یک اتم هیدروژن در سمت متیل زنجیره تولوئن شود. این واکنش به طور معمول در شرایط آزاد - رادیکال ، مانند حضور نور یا گرما انجام می شود. مکانیسم واکنش شامل تشکیل رادیکال های کلر ($ cl \ cdot $) از مولکول های کلر است. رادیکال کلر سپس یک اتم هیدروژن را از گروه متیل تولوئن انتزاعی می کند و یک رادیکال بنزیل را تشکیل می دهد ($ c_ {6} h_ {5} ch_ {2} \ cdot $). بنزیل رادیکال سپس با یک مولکول کلر واکنش نشان می دهد تا بنزیل کلرید ($ C_ {6} H_ {5} CH_ {2} Cl $) و یک رادیکال جدید کلر را تشکیل دهد ، که می تواند واکنش زنجیره ای را ادامه دهد.
معادله کلی برای تعویض زنجیره ای از تولوئن با کلر:
$ c_ {6} h_ {5} ch_ {3} + cl_ {2} \ xrightarrow {h \ nu} c_ {6} h_ {5} ch_ {2} cl + hcl $ $
اگر این واکنش مجاز به ادامه کار باشد ، می توان چندین اتم کلر را از طرف زنجیره ای جایگزین کرد و منجر به تشکیل کلرید بنزال ($ C_ {6} H_ {5 {chcl_ {2} $) و بنزوتریکلید ($ C_ {6} H_ {5} CCL_ {CCl_ {3 {3 {3 {3 {3} {5 {5} H_ {5} H_ {5 {6}
واکنشهای اضافی
واکنشهای اضافی بین تولوئن و کلر کمتر از واکنشهای جایگزینی است. واکنشهای اضافی به طور معمول در شرایط شدید مانند فشار بالا و دمای پایین و در صورت عدم وجود کاتالیزور رخ می دهد. در یک واکنش اضافی ، کلر در پیوندهای مضاعف حلقه بنزن اضافه می کند و معطر بودن حلقه را مختل می کند. این منجر به تشکیل مشتقات سیکلوهگزادین یا سیکلوهگزان با جایگزین های کلر می شود. با این حال ، به دلیل ثبات بالای حلقه معطر ، این واکنشهای اضافی از نظر ترمودینامیکی نامطلوب هستند و به انرژی قابل توجهی نیاز دارند.
محصولات واکنش و کاربردهای آنها
محصولات واکنش بین تولوئن و کلر دارای طیف گسترده ای از کاربردهای در صنایع مختلف است.
کلروتولوئن ها
کلروتولوئن ها (Ortho - کلروتولوئن ، متا - کلروتولوئن و پارا - کلروتولوئن) واسطه های مهمی در سنتز رنگها ، داروها و سموم دفع آفات هستند. به عنوان مثال ، پارا - کلروتولوئن می تواند برای تولید پاراگراف - کلرو - بنزالدهید ، که در تولید عطر و طعم دهنده ها استفاده می شود ، واکنش بیشتری نشان داد.
بنزیل کلرید
بنزیل کلرید یک واسطه شیمیایی همه کاره است. این ماده در سنتز بنزیل الکل استفاده می شود ، که به عنوان یک حلال ، مواد نگهدارنده و پیشرو برای تولید استرهای مورد استفاده در صنعت رایحه استفاده می شود. بنزیل کلرید همچنین در تولید نمک های آمونیوم کواترنر استفاده می شود که به عنوان سورفاکتانت ها و ضد عفونی کننده ها استفاده می شوند.
بنزال کلرید و بنزوتری کلراید
کلرید بنزال و بنزوتری کلرید به ترتیب در تولید بنزالدئید و بنزوئیک اسید استفاده می شوند. بنزالدهید در صنعت عطر و طعم و عطر مورد استفاده قرار می گیرد ، در حالی که اسید بنزوئیک به عنوان مواد غذایی مواد غذایی و در تولید پلاستیک و رزین استفاده می شود.
عوامل مؤثر بر واکنش
عوامل مختلفی می توانند در واکنش بین تولوئن و کلر ، از جمله شرایط واکنش ، وجود کاتالیزورها و نسبت واکنش دهنده ها تأثیر بگذارند.
شرایط واکنش
شرایط واکنش ، مانند دما و فشار ، نقش مهمی در تعیین نوع واکنشی که رخ می دهد ایفا می کند. همانطور که قبلاً ذکر شد ، جایگزینی معطر در حضور یک کاتالیزور اسید لوئیس در دماهای متوسط مورد علاقه است ، در حالی که تعویض زنجیره ای جانبی در شرایط آزاد - رادیکال ، مانند حضور نور یا گرما ، مورد حمایت قرار می گیرد.
وجود کاتالیزورها
حضور یک کاتالیزور می تواند به طور قابل توجهی بر میزان واکنش و انتخاب واکنش تأثیر بگذارد. کاتالیزورهای اسید لوئیس ، مانند $ fecl_ {3} $ و $ alcl_ {3} $ ، برای ترویج واکنش های جایگزینی معطر استفاده می شوند ، در حالی که عدم وجود یک کاتالیزور یا استفاده از یک آغازگر آزاد - رادیکال ، مانند پراکسیدها ، واکنش های جایگزین زنجیره ای را ترویج می کند.
نسبت واکنش دهنده ها
نسبت تولوئن به کلر نیز می تواند بر محصولات واکنش تأثیر بگذارد. نسبت بالاتری از کلر به تولوئن باعث ایجاد محصولات با تعویض کلر چندگانه مانند کلرید بنزال و بنزوتر کلرید می شود.
مواد شیمیایی مرتبط
در صنعت شیمیایی ، بسیاری از مواد شیمیایی دیگر مربوط به تولوئن و واکنش های آن است. به عنوان مثال ،سدیم هیدروکسید CAS 1310 - 73 - 2اغلب در فرآیندهای تصفیه و جداسازی محصولات به دست آمده از واکنش تولوئن با کلر استفاده می شود.اسید اکریلیک CAS 79 - 10 - 7وتآنهیدرید فتالیک CAS 85 - 44 - 9همچنین مواد شیمیایی آلی مهمی هستند که در کاربردهای مختلف صنعتی مورد استفاده قرار می گیرند ، و فرآیندهای تولید آنها ممکن است شامل واکنشهای مشابه با تولوئن باشد.
پایان
واکنش بین تولوئن و کلر یک فرآیند پیچیده است که بسته به شرایط واکنش می تواند منجر به انواع محصولات شود. من به عنوان یک تأمین کننده تولوئن ، من اهمیت تهیه تولوئن با کیفیت بالا را برای این واکنش ها می فهمم. این که آیا شما در زمینه تولید رنگ ، داروهای دارویی یا سایر محصولات شیمیایی هستید ، داشتن منبع قابل اعتماد تولوئن برای موفقیت عملیات شما بسیار مهم است.
اگر علاقه مند به خرید تولوئن برای واکنشهای شیمیایی خود هستید یا در مورد خصوصیات و برنامه های آن سؤالی دارید ، لطفاً برای بحث و گفتگوهای بیشتر و مذاکرات تهیه ، با من تماس بگیرید. من متعهد هستم که بهترین محصولات و خدمات را برای پاسخگویی به نیازهای خاص خود در اختیار شما قرار دهم.
منابع
- موریسون ، RT ، و بوید ، RN (1992). شیمی ارگانیک. Prentice - سالن.
- Carey ، FA ، & Sundberg ، RJ (2007). شیمی آلی پیشرفته: قسمت A: ساختار و مکانیسم ها. اسپرینگر
- مارس ، ج. (1992). شیمی آلی پیشرفته: واکنش ها ، مکانیسم ها و ساختار. ویلی